Ebben a hónapban összesen 5 tétmérkőzés vár Stefano Pioli együttesére.
A Milan győzelemmel zárta a 2021-es évet, miután a 19. fordulóban idegenben 4-2-re legyőzte az Empolit. Ennek köszönhetően a csapat a második helyen áll 13 győzelemmel, 3 döntetlennel, 3 vereséggel és 42 ponttal, megelőzve a Napolit és az Atalantát.
Januárban rögtön egy rangadóval kezd a Rossoneri: január 6-án a Roma látogat a San Siróba a 20. fordulóban. Három nappal később, vasárnap délben a csapat Velencébe utazik.
Január 13-án a Milan számára is megkezdődik az Olasz kupa. A nyolcaddöntőben az Andriy Shevchenko által irányított Genoa lesz az ellenfél, az összecsapást a San Siróban rendezik. A továbbjutás egy meccsen dől el és a győztes a Lazio-Udinese párharc továbbjutójával találkozik a februári negyeddöntőben. Ezt követően két hazai bajnoki meccs vár a Milanra, amely január 17-én a Speziát, majd január 23-án a Juventust fogadja a San Siróban. A hónap utolsó hetében nem rendeznek mérkőzéseket.
JANUÁRI MENETREND:
jan. 6. 18:30 – Milan-Roma 
jan. 9. 12:30 – Venezia-Milan
jan. 13. 21:00 – Milan-Genoa 🏆
jan. 17. 18:30 – Milan-Spezia
jan. 23. 20:45 – Milan-Juventus