A Lega Serie A nyilvánosságra hozta a sorsolást az Olasz kupa 2023/24-es kiírására vonatkozóan. A Milan a nyolcaddöntőben csatlakozik a mezőnyhez, további 7 kiemelt csapathoz hasonlóan, ilyen az Inter, a Napoli, a Lazio, a Roma, az Atalanta, a Juventus és a Fiorentina.

Megvan az ágrajz, amely alapján a Milan egy ágon szerepel az Interrel, az Atalantával és a Fiorentinával is. A piros-feketék nyolcaddöntős ellenfele 2024 januárjában a Cagliari-Udinese párharc továbbjutója lesz.

Ha a Milan bejut a legjobb 8 közé, akkor az Atalanta vagy a Sassuolo-Spezia párharc győztese várhat rá. Az elődöntőben összejöhet egy milánói derbi, amennyiben a Milan és az Inter is sikerrel veszi az akadályokat. A másik ágon a kiemeltek közül a Roma, a Lazio, a Juventus és a Napoli szerepel.