Ruben Loftus-Cheek kétszer is bevette az ellenfél kapuját, de ez sem volt elegendő a győzelem megszerzéséhez a Bologna elleni mérkőzésen.
A 22. fordulóban a Bologna az első félidőben Joshua Zirkzee találatával került előnybe a Rossoneri ellen a San Siróban, azonban a szünet előtt jött az egyenlítő gól a hazaiak részéről. A 45. percben Christian Pulisic fantasztikus passzt adott Davide Calabriának és a középre tett labdája után Loftus-Cheek közelről bevette Lukasz Skorupski kapuját.
A 83. percben vezetéshez jutott a Milan: Alessandro Florenzi nagyszerű beadása után Loftus-Cheek fejesét Skorupski nem tudta hárítani és a labda a kezéről a kapuba pattant. Az angol középpályás az ötödik gólját szerezte a Milan játékosaként ebben a szezonban és először duplázott. Ráadásul zsinórban a második meccsén talált be, ugyanis az előző fordulóban az Udinese kapuját is bevette. Ennek ellenére mégsem sikerült behúzni a 3 pontot, mivel a Bologna a hosszabbításban büntetőből egyenlített.