Egybehangzó jelentések szerint Paolo Maldini idősebbik fia, Christian úgy döntött, hogy befejezi a játékospályafutását és új kihívások után néz.
Christian éveken keresztül a Milan utánpótlásában nevelkedett, azonban az első csapatban nem kapott lehetőséget. A 2013-tól a Milan Primaverában szerepelt és 10 mérkőzésen lépett pályára, ezeken 1 gólt szerzett. A Bresciánál töltött kölcsönidőszak után 2016 nyarán végleg búcsút intett a Rossonerinek és a Reggiana együtteséhez szerződött.
A La Gazzetta dello Sport és Nico Schira beszámolója szerint Christian Maldini 27 évesen befejezi a futballt és szögre akasztja a stoplist. Az olasz középhátvéd nem szakad el a labdarúgástól, hanem készen áll új karriert kezdeni és új kihívásokba vágni ügynökként, ugyanis csatlakozik Giuseppe Riso játékosügynök stábjához.
Christian az évek során megfordult számos alsóbb osztályú csapatban, nevezetesen a Hamrun Spartans, a Pro Sesto, a Racing Fondi, a Pro Piacenza és az AJ Fano együttesében. Legutóbb 2022 és 2023 között az olasz harmadosztályú Leccóban szerepelt, azonban idén nyáron lejárt a szerződése és távozott. Az elmúlt hónapokban klub nélkül volt és úgy döntött, hogy visszavonul.
Ezzel szemben Paolo Maldini kisebbik fia – Christian öccse -, Daniel a 2023/24-es szezonban az Empoliban szerepel kölcsönben.