A 18 esztendős támadó-középpályás 2020 februárjában debütált a Milan első csapatában a Serie A-ban és bejelentkezett érte a másodosztályban szereplő Monza.
Daniele Longo, a Calciomercato újságírója szerint a Milannál számolnak Daniel Maldinivel a soron következő szezonban. Silvio Berlusconi Monzája – amely frissen feljutott a Serie B-be – érdeklődik az olasz tehetség iránt, azonban a milánói együttes jelenleg nem nyitott arra, hogy kölcsönadja Maldinit.
Ennek megfelelően Daniel része lesz a Milan játékoskeretének a 2020/2021-es szezonban és Stefano Pioli rendelkezésére fog állni.
A saját nevelésű játékos – aki támadó-középpályásként és szélsőként egyaránt bevethető – 2020 februárjában a Hellas Verona ellen mutatkozott be a Serie A-ban, valamint az utolsó fordulóban a Cagliari ellen is lehetőséget kapott csereként beállva. Nem sokkal a bemutatkozása után a klub egy új hosszú távú szerződést írt alá a játékossal, aki 2024 nyaráig kötelezte el magát.
Danielt már tavaly nyáron és idén januárban is szerették volna megszerezni alsóbb osztályú klubok, azonban a vezetőség rendre visszautasította a beérkező ajánlatokat.
Nem értem, minek tartjuk itt… a Monzában jó kezek között lenne, szinte családi környezetben, itt meg 10 percet fog kapni majd 1-2 tét nélküli meccsen, ahogy ebben a szezonban is. Csak mert a kedves papa itt van azért? Semmit nem fog fejlődni így. Vagy majd az EL-csoportkörében meg selejtezőiben a Dudalándzsa féle csapatok ellen lesz bedobva? Én egyébként nagy de legalábbis kimagasló tehetséget nem is láttam benne: darabos, kicsit lassú, olyan Bernardeschi érzetű futballista, csak még tapasztalatlanabb és halványabb formában.