Megkezdődött a nyári átigazolási időszak Olaszországban és a mai naptól öt játékos hivatalosan már nem áll a Milan alkalmazásában, ugyanis lejárt a szerződésük.

|  | 
| Gianluigi DONNARUMMA | 
| Donnarumma nyolc év után távozik a Milantól, ráadásul ingyen, miután a klub nem tudott vele megállapodni a hosszabbításról. A fizetés nagyságáról, a szerződés hosszáról és az ügynöki jutalékról sem volt egyezség. Az olasz válogatott kapus a következő szezonban a Paris Saint-Germain játékosa lesz. Az orvosi vizsgálatok már sikerrel zárultak, így már csak a hivatalos bejelentés hiányzik. | 
| Csatlakozás: 2013 | 
| Meccsek száma: 251 | 
| Kapott gól nélkül: 88 | 
|  | 
| Antonio DONNARUMMA | 
| Antonio, Gigio bátyja 2017-ben tért vissza a nevelőegyesületéhez és az elmúlt négy évben ő volt a Milan harmadik számú kapusa. A 30 éves hálóőrnek lejárt a kontraktusa és a távozása már hónapokkal ezelőtt biztos volt. Összesen 3 tétmeccsen lépett pályára a csapatban. | 
| Csatlakozás: 2017 | 
| Meccsek száma: 3 | 
| Kapott gól nélkül: 3 | 
|  | 
| Hakan CALHANOGLU | 
| Calhanoglu a városi rivális Intert választotta, miután visszautasította a Rossoneri szerződéshosszabbítási ajánlatát. A török válogatott középpályás az Európa-bajnokság előtt prioritást adott a Milannak a jövője szempontjából, majd nem sokkal később megegyezett az Interrel és szabadúszóként aláírt. Hakan 4 évet húzott le a csapatban és 172 tétmeccsen öltötte magára a piros-fekete mezt. | 
| Csatlakozás: 2017 | 
| Meccsek száma: 172 | 
| Gólok száma: 32 | 
| Gólpasszok: 48 | 
|  | 
| Mario MANDZUKIC | 
| Mandzukic milánói kalandja nem alakult jól. Januárban szabadúszóként csatlakozott a csapathoz Zlatan Ibrahimovic tehermentesítésére, azonban gyakran sérülésekkel és fizikális problémákkal bajlódott. A 34 éves csatár 11 meccsen játszott és a szezon végén köszönetet mondott a klubnak, majd elbúcsúzott. Mandzukic nemes gesztust tett és összesen 3 havi fizetését is felajánlotta jótékony célokra. | 
| Csatlakozás: 2021 | 
| Meccsek száma: 11 | 
| Gólok száma: 0 | 
| Gólpasszok: 0 | 
|  | 
| Soualiho MEITÉ | 
| Meité kölcsönszerződése lejárt és mivel a Milan vezetősége nem tart igényt a jövőbeli szolgálataira, így a nyáron visszatér a Torino együtteséhez. A 27 éves francia középpályásra mintegy 8,5 millió eurós vételi opciója volt a milánóiaknak. Meité tavasszal kiegészítőember volt Stefano Piolinál és 1000 játékpercet töltött a pályán. | 
| Csatlakozás: 2021 | 
| Meccsek száma: 21 | 
| Gólok száma: 0 | 
| Gólpasszok: 1 | 
Sandro Tonali, Brahim Diaz és Diogo Dalot kölcsönszerződése június 30-án lejárt, ennek ellenére erősen valószínű, hogy a következő szezonban is a Milan játékosai lesznek. Tonali megvásárlásáról a végső stádiumban járnak a tárgyalások a Bresciával, Diazról – aki kölcsön+opcióval érkezik – már megvan a megállapodás a Real Madriddal és Dalotról folyamatban vannak az egyeztetések a Manchester Uniteddel.