Körvonalazódni látszik, hogy a Milan vezetősége mely pozíciókban szeretné megerősíteni a csapatot az idény második felére.
A klub a nyáron nagy befektetéseket hajtott végre és 5 játékost szerződtetett 160 millió eurós vételáron, viszont a keret közel sincs kész és a télen további erősítések várhatóak a csapat versenyképességének növelése érdekében. Nico Schira értesülései szerint a Milan vezetősége három igazolást tervez a téli átigazolási időszakra és egy középhátvéd, egy jobbhátvéd illetve egy csatár érkezhet.
Ruben Amorim az utóbbi hetekben rendszeresen a négyvédős játékrendszert alkalmazta, így a télen szükség lesz egy klasszikus jobbhátvédre, ugyanis jelenleg kényszermegoldásként Mario Gila és Fikayo Tomori tölti be ezt a posztot. Egy új középhátvéd már a nyári mercato hajrájában is téma volt és januárban ez lesz az egyik prioritás, továbbá csatárposzton is indokolt az erősítés. Ráadásul Francesco Camarda kölcsönbe fog menni a télen, így szükség lesz egy megbízható csatárra, aki illeszkedik a játékrendszerbe és az edző taktikájába.
Gerry Cardinale, a Milan tulajdonosa október végén az egyik interjújában megerősítette, hogy agresszíven fognak fellépni a januári átigazolási piacon.
“Tovább kell folytatnunk a keret megerősítését, mert a nyáron nem tudtam mindent megvalósítani abból, amit szerettem volna. Újjáépítjük a csapatot és bár elégedett vagyok az új igazolásokkal és azokkal a játékosokkal, akik maradtak, ahogy a távozókkal is, de valószínűleg még szükség lesz néhány átigazolási időszakra ahhoz, hogy mindent véghez vigyünk. Még csak az út negyedénél járunk és a prioritásunk egy olyan csapat kialakítása, mely képes kezelni a sérülések okozta nehézségeket. Ha az európai kupaporondon szerepelsz és az Amorim-féle futballt játszod, mely a nagy tempóra és a gyors átmenetekre épül és amelyben minden játékos 9-11 kilométert fut, akkor rotálnod kell a csapatot. Ezért januárban is agresszíven és a lehetőségekre gyorsan reagálva fogunk fellépni az átigazolási piacon. Tovább fogom erősíteni a kispadot. Az én stílusom az, hogy határozottan és gyorsan cselekszem. Az a fontos számomra, hogy megszerezzük, amit akarunk, vagyis olyan játékosokat, akik Milan-szintűek. Nem fogom szórni a pénzt, de ha elhatározom, hogy szerződtetni akarok egy futballistát, akkor mindent meg fogok tenni azért, hogy sikerüljön.” – nyilatkozta Cardinale a Gazzettának.