Santiago Gimeneznek alig több mint fél percre volt szüksége ahhoz, hogy eredményes legyen a korábbi csapata, a Feyenoord ellen a Bajnokok Ligájában.
A Milan a Feyenoordot fogadta a San Siro stadionban a BL-rájátszás visszavágóján és 1-1-es döntetlennel zárult az összecsapás. Rögtön a mérkőzés elején megszerezte a vezetést a Milan: mindössze 37 másodperc telt el a kezdőrúgástól számítva és Christian Pulisic beívelését követően Malick Thiaw küzépre fejelte a labdát, majd Santiago Gimenez közelről a hálóba bólintott (1-0). Ennek ellenére a második játékrészben az emberelőnyben játszó Feyenoord kiegyenlített és összesítésben 2-1-es eredménnyel jutott be a nyolcaddöntőbe, így a Rossoneri számára véget ért az idei BL-szereplés.
A mexikói válogatott csatár az ötödik tétmeccsén a harmadik gólját szerezte a Milan színeiben, miután az Empoli, a Verona és a Feyenoord kapuját is bevette.