Joao Félix, Santiago Gimenez és Riccardo Sottil személyében három debütáló is volt a Milanban a Roma elleni 3-1-re megnyert Olasz kupa mérkőzésen. A portugál futballista góllal, míg a mexikói csatár gólpasszal mutatkozott be a San Siróban.
Félix és Gimenez debütálása is nagyszerűen sikerült a San Siro stadionban néhány nappal az átigazolásuk után. Sergio Conceicao csereként küldte őket pályára a Roma ellen az Olasz kupa negyeddöntőben.
A meccs második félidejében, az 59. percben Gimenez váltotta Tammy Abrahamot, míg Pulisic helyére Félix érkezett a pályára. 12 perccel a pályára lépést követően a két új igazolás összehozta a Rossoneri harmadik gólját, ugyanis Gimenez kiugratta Félixet, aki ziccerben gyönyörűen átemelte a kapus fölött a labdát és ezzel beállította a 3-1-es végeredményt.
Sottil is bemutatkozott a Rossoneriben, miután a 90. percben Yunus Musah-t váltotta a pályán. Mindhárom debütáló játékos kedden csatlakozott a csapathoz és egyetlen edzésük volt Sergio Conceicao irányítása alatt, viszont a portugál edző bevetette őket.
A téli igazolások közül Warren Bondo az egyetlen, akinek még várni kell a bemutatkozására a Milanban, ugyanis izomsérülésen van túl és még nincs bevethető állapotban. A Gazzetta szerint Bondo a Roma elleni meccs mellett hétvégén az Empoli ellen sem játszhat.