Alessandro Florenzi szerezte a Milan első gólját a nyári felkészülési időszakban a Rapid Wien elleni 1-1-es döntetlenre végződő szombati felkészülési mérkőzésen.
A piros-feketék idegenben 1-1-es döntetlent játszottak az osztrák élvonalbeli Rapid Wien ellen a bécsi Allianz Stadionban. Az első félidő gól nélküli 0-0-s döntetlent hozott, majd a második játékrészben a Milan egy szép támadás végén előnybe került.
A 64. minutumban Ismael Bennacer indult meg az ellenfél térfelén, majd lepasszolta a labdát a bal szélen helyezkedő Daniel Maldininek, aki ballal középre tette és Florenzi a tizenhatoson belül kapásból a léc alá lőtt, ezzel megszerezte a vezetést a Rossonerinek. Végül az olasz jobbhátvéd találata nem bizonyult elegendőnek a győzelemhez, mivel az osztrákok a meccs utolsó perceiben kiegyenlítettek.