Minden sorozatot figyelembe véve Stefano Pioli veszítette el a legtöbb milánói derbit a Milan vezetőedzőjeként.
Az Inter 2-1-es győzelemmel zárta a 250. Derby della Madonninát és ez a vereség több okból kifolyólag is különösen fájó volt, hiszen ezzel a városi rivális Inter matematikailag is bebiztosította a bajnoki címet és elhódította történetének 20. Scudettóját.
Az Opta tájékoztatása szerint Pioli minden tétmeccset figyelembe véve a tizedik milánói derbijét veszítette el a Milan vezetőedzőjeként, amellyel negatív rekorder lett. Nála többször egyetlen Rossoneri-edző sem veszített az Inter ellen. Ráadásul ez volt zsinórban a hatodik derbi vereség a bajnoki meccseket, a Bajnokok Ligáját és az Olasz szuperkupát tekintve.
Pioli mérlege a Milan kispadján a milánói derbiken 15 mérkőzésen 3 győzelem, 2 döntetlen és 10 vereség, valamint 13 rúgott gól és 31 kapott gól.
2020.02.09., Inter – Milan 4-2 (Serie A)
2020.10.17., Inter – Milan 1-2 (Serie A)
2021.01.26., Inter – Milan 2-1 (Olasz kupa)
2021.02.21., Milan – Inter 0-3 (Serie A)
2021.11.07., Milan – Inter 1-1 (Serie A)
2022.02.05., Inter – Milan 1-2 (Serie A)
2022.03.01., Milan – Inter 0-0 (Olasz kupa)
2022.04.19., Inter – Milan 3-0 (Olasz kupa)
2022.09.03., Milan – Inter 3-2 (Serie A)
2023.01.18., Milan – Inter 0-3 (Szuperkupa)
2023.02.05., Inter – Milan 1- 0 (Serie A)
2023.05.10., Milan – Inter 0-2 (Bajnokok Ligája)
2023.05.16., Inter – Milan 1-0 (Bajnokok Ligája)
2023.09.16., Inter – Milan 5-1 (Serie A)
2024.04.22., Milan – Inter 1-2 (Serie A)