Frederic Massara távozása után sokáig úgy tűnt, hogy Geoffrey Moncadát, a klub játékosmegfigyelői stábjának vezetőjét fogják kinevezni sportigazgatónak, de végül egy nyomós indok miatt nem valósult meg.
Június elején jelentős változás ment végbe a klub vezetőségében, ugyanis Gerry Cardinale, a Milant tulajdonló RedBird Capital Partners első embere menesztette Paolo Maldinit a technikai igazgatói pozícióból. A klubikonnal együtt Massara is távozott, aki 2019 óta a sportigazgatói pozíciót töltötte be a klubnál.
Ekkor olyan hírek láttak napvilágot, hogy Moncada lesz a Milan új sportigazgatója, azonban ez bürokratikus okok miatt nem történt meg. Mint később kiderült, Antonio D’Ottavio tölti be ezt a pozíciót a szezonban. A Lega Serie A szabályzata szerint minden klubnak kötelező kinevezni sportigazgatót. A Milan felsővezetése úgy döntött, hogy előléptetéssel jutalmazzák az utánpótlás-szektor játékosmegfigyelőjét, D’Ottaviót.
Ennek oka, hogy Moncada nem rendelkezik sportigazgatói képesítéssel, ezáltal nem töltheti be ezt a munkakört. Ezzel szemben D’Ottavio 2022-ben kiváló eredménnyel elvégezte az Olasz Labdarúgó Szövetség által szervezett képzést és megkapta a sportigazgatói képesítését.
Cardinale a nyár elején Giorgio Furlanit, a klub vezérigazgatóját és Moncadát bízta meg az átigazolások lebonyolításával és az ő munkájukat segíti D’Ottavio. Emellett Moncada hetekkel ezelőtt meg is hosszabbította a lejáró szerződését és a korábbiakhoz képest lényegesen nagyobb hatalmat kapott az igazolások terén.