A szakmai stábban és az utánpótlás-szektorban is fontos változások lesznek a következő szezonra, ugyanis összesen három szakember távozik a klubtól.
A Sky Sport Italia és a MilanNews beszámolója szerint a Milan szakmai stábjából két kapusedző, nevezetesen Emiliano Betti és Flavio Roma is távozik.
Roma korábban 2009 és 2012 között tagja volt a Milan keretének és harmadik számú kapusként összesen 3 tétmeccsen lépett pályára. Egy Scudettót és egy Olasz szuperkupát nyert a Rossoneri színeiben. Végül 10 évvel később, Nelson Dida tavalyi távozása után csatlakozott Stefano Pioli stábjához a megüresedett kapusedzői posztra.
Ezzel szemben Betti 2019 nyara óta állt a Milan alkalmazásában, előtte az Empolinál és a Fiorentinánál is dolgozott kapusedzőként. A MilanNews kiemelte, hogy Gigi Ragno továbbra is marad kapusedző a Milanban, mivel Pioli illetve a klub is ragaszkodik hozzá és nagyra becsülik a munkáját. Így a következő szezonban is fontos szerep hárul rá a kapusok – azaz Mike Maignan, Marco Sportiello és Antonio Mirante – felkészítésében. Egy kapusedző még érkezni fog a nyáron, hogy segítse Ragno munkáját.
Továbbá június 30-án lejárt Angelo Carbone szerződése a Milan utánpótlás szektorának vezető igazgatójaként. Az olasz szakember – aki korábban az 1990-es években 2 szezont töltött a Milannál – úgy döntött, hogy nem hosszabbít és búcsút int a klubnak. A Milan kiszemeltje Carbone helyére a Roma akadémiai menedzsereként dolgozó Vincenzo Vergine. Carbone 2014-től 5 éven át dolgozott játékosmegfigyelőként a klubnál, majd 2019-ben kinevezték az utánpótlás élére.