Silvio Berlusconi 1986. február 20-án, azaz 37 évvel ezelőtt lett a Milan tulajdonosa.
Berlusconi egyértelműen a Rossoneri történetének legkiemelkedőbb alakjai között szerepel és óriási érdemei vannak abban, hogy a Milan egyike Olaszország és az egész világ legeredményesebb futballklubjainak. Az olasz üzletember 1986. február 20-án vásárolta meg a klubot és hosszú évtizedeken keresztül irányította Adriano Galliani közreműködésével. Az olasz üzletember 2017 áprilisáig volt a klub első embere.
Pontosan 31 éven át volt a Milan tulajdonosa és a világ illetve Olaszország labdarúgásának csúcsára emelte a Milant. Ezen időszak alatt a különböző korszakokban rengeteg sikert ért el a csapata és a 2017-ig tartó Berlusconi-korszakban összesen 29 trófeát ünnepelhetett a Milan. A nyolc Scudetto mellett kiemelkedik az 5 BEK/BL-serleg illetve a 7 Olasz szuperkupa győzelem.
Berlusconi a világ labdarúgásának egyik legsikeresebb elnökének mondhatja magát.
VITRIN:
Olaszországban szerzett trófeák:
8 alkalommal Scudetto – 1988, 1992, 1993, 1994, 1996, 1999, 2004, 2011
1 alkalommal Olasz kupa-győzelem – 2003
7 alkalommal Olasz szuperkupa-győzelem – 1988, 1992, 1993, 1994, 2004, 2011, 2016
Nemzetközi porond:
5 alkalommal Bajnokok Ligája-győzelem – 1989, 1990, 1994, 2003, 2007
5 alkalommal Európai szuperkupa-győzelem – 1989, 1990, 1994, 2003, 2007
2 alkalommal Interkontinentális kupa-győzelem – 1989, 1990
1 alkalommal FIFA Klubvilágbajnokság-győzelem – 2007
További díjak a Berlusconi-érában:
7 alkalommal győztes játékos az Aranylabda szavazáson:
1987 – Ruud Gullit
1988, 1989, 1992 – Marco van Basten
1995 – George Weah
2004 – Andrij Shevchenko
2007 – Ricardo Kaká
6 alkalommal dobogós helyezést elért játékosok az Aranylabda szavazáson:
1988 – Ruud Gullit – második helyezett
1989 – Franco Baresi – második helyezett
1989 – Frank Rijkaard – harmadik helyezett
1994 – Paolo Maldini – harmadik helyezett
2000 – Andrij Shevchenko – harmadik helyezett
2003 – Paolo Maldini – harmadik helyezett
3 alkalommal a világ legjobb játékosának választott játékosok:
1992 – Marco van Basten
1995 – George Weah
2007 – Ricardo Kaká
3 alkalommal dobogós helyezést elért játékosok a Világ Legjobb Játékosa szavazáson:
1995 – Paolo Maldini – második helyezett
1996 – George Weah – második helyezett
2004 – Andrij Shevchenko – harmadik helyezett