A Milan a hivatalos honlapján jelentette be, hogy kölcsönadta Tommaso Pobegát az olasz élvonalban szereplő Speziának.
Pobega a nyáron tért vissza a piros-feketékhez és egy hosszú távú, 2025 nyaráig szóló szerződést írt alá. A saját nevelésű játékos az előszezont a csapattal töltötte, azonban a klub úgy döntött, hogy a fejlődése szempontjából és a folyamatos játéklehetőség érdekében mégis elengedi kölcsönben.
A klub a hivatalos honlapján jelentette be, hogy megszületett a megállapodás és Pobega a Speziában folytatja. Az újonc együttes egy évre vette kölcsön a 21 éves olasz középpályást és a megegyezés értelmében a kölcsönszerződés lejárta után a vételi opcióval végleg megvásárolhatja.
A hivatalos bejelentés szerint egy visszavásárlási záradék is került a szerződésbe, így a Milan a jövőben visszarendelheti a fiatal tehetséget.
Pobega az előző idényben a Pordenone csapatában játszott kölcsönben és 34 meccsen 6 gólt illetve 4 gólpasszt jegyzett. A játékost a remek teljesítményének köszönhetően beválogatták a szezon legjobb csapatába is a Serie B-ben.