Allegri 2003-ban kezdett el edzősködni azok után, hogy befejezte 19 évig tartó játékospályafutását, melynek keretében a Serie A-ban és a Serie B-ben is játszott. Kezdetben alsóbb osztályú olasz együtteseket irányított és megfordult az Aglianese, a Spal, a Grosseto, a Lecco és a Sassuolo kispadján is, utóbbival kiharcolta a klub történetének első feljutását a másodosztályba a Serie C-ből, majd 2008-ban az olasz élvonalbeli Cagliari edzője lett, ahol az első idényben megkapta a Serie A legjobb edőzjének járó Arany Kispad-díjat.

2010 nyarán a Milan úgy döntött, hogy Allegrit nevezi ki az első csapat edzőjének a távozó Leonardo helyére. 2010. június 25-én hivatalosan is bejelentették az olasz szakember érkezését, aki rögtön az első szezonban Scudettót nyert a csapattal. A Milan 7 év után lett bajnok és ez volt a klub történetének 18. Scudettója. 2011 augusztusában az Olasz szuperkupát is elhódította a Rossonerivel, miután a csapat 2-1-re legyőzte az Intert Pekingben.

A második milánói idényében ezüstérmet szerzett a Serie A-ban a Juventus mögött, míg az Olasz kupában kiesett az elődöntőben és a Bajnokok Ligájában a negyeddöntő jelentette a végállomást az FC Barcelona ellen. 2012 nyarán a klub 2014-ig meghosszabbította Allegri szerződését, azonban a keret alaposan meggyengült Thiago Silva és Zlatan Ibrahimovic, valamint a legendás szenátorok távozásával. A 2012/13-as szezon elején szenvedett a Milan, de végül a 16. helyről felállva sikerült megszerezni a BL-kvalifikációt érő harmadik helyet a tabellán. 2013 nyarán Silvio Berlusconi, a klub akkori tulajdonosa megerősítette Allegrit a pozíciójában az edzőváltásról szóló pletykák ellenére, azonban fél évvel később, 2014. január 13-án egy Sassuolo elleni 4-3-as vereség után azonnali hatállyal menesztette a kispadról és a csapat irányítását Clarence Seedorf vette át. Az olasz tréner 2010 augusztusa és 2014 januárja között összesen 178 tétmeccsen ült a Milan kispadján, a mérleg 91 győzelem, 49 döntetlen és 38 vereség volt, ez átlagosan 1,81 mecsenkénti pontszámnak felel meg.

Allegri 2014 júliusában Antonio Contét váltotta a Juventus edzőjeként és bár sok szkepticizmus övezte a kinevezését, azonban messze túlszárnyalta az előzetes várakozásokat és reményeket, hiszen 5 év alatt zsinórban 5 Scudettót nyert a csapattal, valamint 4 Olasz kupát és 2 Olasz szuperkupát is bezsebelt, miközben a 2014/15 és a 2016/17-es szezonban Bajnokok Ligája-döntőbe vezette a csapatot.

Bár 2019 nyarán távozott a klubtól, azonban 2 évvel később, 2021 májusában a Juventus bejelentette Allegri visszatérését az edzői posztra Andrea Pirlo helyére. A második torinói érája már kevésbé volt sikeres és 3 év alatt 1 trófeát, egy Olasz kupát nyert a csapattal. 2024 májusában – a kupagyőzelem után 2 nappal – menesztették a kispadról. Max összesen 420 meccsen irányította a Juventust, ezeken a mérleg 271 győzelem, 77 döntetlen és 72 vereség.

Egy év pihenő után Allegri elfogadta a Milan ajánlatát és 2025. május 30-án bejelentették a kinevezését. Az olasz edző Sergio Conceicaót váltotta az edzői poszton és 11,5 év után tért vissza a Rossonerihez, ahol 2011-ben Scudettót és Olasz szuperkupát nyert. Allegri 2027. június 30-ig szóló szerződést írt alá a Milannal plusz egy éves hosszabbítási opcióval 2028-ig és éves szinten körülbelül 5,5 millió eurós fizetéssel.

Allegri az edzői karrierje során 4 alkalommal nyerte meg az Arany Kispad-díjat (2009, 2015, 2017, 2018) és 4 alkalommal választották az Év edzőjének a Serie A-ban (2011, 2015, 2016, 2018). Továbbá ő az egyetlen edző az olasz labdarúgás történetében, aki zsinórban 5 Scudettót és 4 Olasz kupát nyert.