Adrien Rabiotnak lehetősége lett volna a Premier League-be igazolni és megvalósítani az álmát, azonban a Milan mellett tette le a voksát a nyári mercato végén.
A Milan vezetősége a nyári átigazolási időszak utolsó napján szerződtette Rabiot-t az Olympique Marseille-től. A francia válogatott középpályásnak élő szerződése volt és a sorsa azt követően vett nagy fordulatot, hogy a Rennes elleni 1-0-ra elveszített szezonnyitó mérkőzés után az öltözőben összebalhézott a csapattársával, Jonathan Rowe-val. A felek szóváltása tettlegességig fajult és az incidens után a Marseille szigorú döntést hozott: mindkét játékost azonnal átigazolási listára tette.
Daniele Longo, a Calciomercato transzferguruja szerint Rabiot nemet mondott a Premier League-ből érkező megkeresésekre annak érdekében, hogy a Milan játékosa legyen és újra együtt dolgozzon Massimiliano Allegrivel.
Nem titok, hogy Rabiot álma mindig is az volt, hogy egy napon pályára lépjen a Premier League-ben. A Marseille-nél való balhé után erre konkrét lehetősége lett volna, de a Milant választotta. A 30 éves középpályás elismerte, hogy Max Allegri felhívta őt és a projekttel meggyőzte az átigazolásról, továbbá Mike Maignan illetve Theo Hernández szavai is arra ösztönözték, hogy Milánóba igazoljon és visszatérjen a Serie A-ba.
A megegyezés alapján a Milan 7 millió euróért vásárolta meg Rabiot játékjogát és az üzlet további bónuszokat tartalmaz. A francia futballista 3 éves szerződést írt alá a Rossonerivel és Daniele Longo kiemelte, hogy a transzfer megvalósulásáért a Milan semmilyen jutalékot nem fizetett a játékos ügynökének és egyben édesanyjának.