Több Milan-játékos is tiszteletét tette a szerdán megrendezett Gentleman Fair Play elnevezésű díjátadón.
Szeptember 10-én a 30. alkalommal rendezték meg a Gentleman-díjátadót és az eseményt ezúttal is a milánói Teulié katonai középiskolában tartották. Az eseményen jelen volt a Milan képviseletében Giorgio Furlani vezérigazgató és Geoffrey Moncada technikai igazgató, valamint a játékosok közül Samuele Ricci, Matteo Gabbia, Rafael Leao és Lorenzo Torriani is. Különböző kategóriákban adtak át díjakat a Serie A 2024/25-ös szezonjára vonatkozóan.
Rafa Leao nyerte a 2025-ös Milan Gentleman-díjat. A portugál válogatott támadó a színpadon nyilatkozott, miután átvette az elismerést: „Nyilvánvalóan ez egy fontos díj. Az előző szezon nem alakult jól számunkra, de boldog vagyok, hogy megkaptam ezt a díjat. Sérülésem? Azon dolgozunk, hogy a lehető leghamarabb visszatérjek a pályára, de ez egy olyan sérülés, amellyel nem vállalhatunk semmilyen kockázatot. Csatárposzt? Jól ismerem ezt a posztot. Az edző nagy tapasztalattal rendelkezik és a rendelkezésére állok, akár csatárként, akár szélsőként számít rám.”
A 2024-es évben Christian Pulisic vehette át a Gentleman-díjat, míg 2023-ban Davide Calabriát, 2022-ben Theo Hernándezt és 2021-ben Simon Kjaert díjazták.
Egyébként a Serie A Gentleman-díjat az Inter csatára, Lautaro Martinez kapta egymást követő második évben. Adriano Galliani, a Milan korábbi legendás vezetője is elismerésben részesült igazgatóként. A Gianluca Vialli emlékére létrehozott díjat Samuele Ricci vehette át, valamint Matteo Gabbiának az Inter ellen szerzett fejesgólja lett a legszebb gól a Milanban a 2024/25-ös idényben.
Az elmúlt években az alábbi játékosok nyerték meg a Milan Gentleman-díjat.
2024: Pulisic
2023: Calabria
2022: Hernández
2021: Kjaer
2020: –
2019: Romagnoli
2018: Romagnoli
2017: Suso
2016: Bacca
2015: Lopez
2014: Abbiati
2013: Montolivo
2012: Seedorf
2011: Thiago Silva
2010: Pato
2009: Ronaldinho
2008: Maldini
2007: Kaká
2006: Gilardino
2005: Pirlo
2004: Kaká
2003: Nesta
2002: Inzaghi
2001: Costacurta
2000: Shevchenko
1999: Albertini
1998: Leonardo
1997: Maldini
1996: Desailly