Mivel a Milan csupán a 8. helyen végzett a Serie A-ban, ezért nem lesz kiemelt az Olasz kupában és már az 1. fordulóban csatlakozik a mezőnyhöz. Hivatalossá vált, hogy a Milan augusztus 17-én, vasárnap az olasz másodosztályban szereplő Bari ellen lép pályára a San Siróban az Olasz kupa első fordulójában. A továbbjutás egy mérkőzésen fog eldőlni és a párharc győztese a Lecce-Juve Stabia továbbjutójával találkozik a 2. fordulóban, amely szeptember végén lesz. Ha a Milan sikerrel veszi az akadályt, akkor a nyolcaddöntőben a Lazio otthonában fog pályára lépni.