Portugáliából érkező sajtóinformációk szerint a Benfica az átigazolási időszak utolsó napjaiban megkísérelte Pervis Estupinan szerződtetését a Milanból.
Az ecuadori válogatott balhátvéd júliusban közel állt ahhoz, hogy visszatérjen a Premier League-be és az Európa Liga-győztes Aston Villa bejelentkezett érte, azonban Amorim fel akarta mérni a teljesítményét az előszezonban, mielőtt jóváhagyta volna az értékesítését és ennek hatására az angol együttes más célpont után nézett. Mint utólag kiderült, Pervisnek egy másik ajánlata is volt, méghozzá Portugáliából.
A Record beszámolója szerint a Benfica szerette volna megszerezni Estupinant és augusztus végén bejelentkezett érte, azonban Amorim ismét megvétózta az eladását.
Amorim nemet mondott Estupinan távozására, mivel hasznosnak tartja a szakmai projektjében és számol vele bal oldali szárnyvédőként. Ennek következtében a Benficának más balhátvéd után kellett néznie és végül a mercato zárása előtt kölcsön+opcióval szerződtették Souffian El Karouanit az Al-Oadisiától.
Estupinan a Milan három tétmeccséből két alkalommal is a kezdőcsapat tagjaként lépett pályára az aktuális idényben a Torino és a Juventus ellen.