Még javában tartott a 2008/09-es szezon, amikor a Milannál már mindent az átigazolási piac határozott meg.
Május 13-án a Daily Telegraph kész tényként közölte, hogy Carlo Ancelotti, az AC Milan trénere előszerződést kötött a Premier League-ben szereplő Chelsea labdarúgócsapatával. Ekkor még 3 forduló hátra volt az olasz pontvadászatból, de a Milan már elvesztette reményét a scudettóra. Másnap Silvio Berlusconi, a klub tulajdonosa egy nyilatkozatában azt mondta, hogy egyedül Carlo Ancelotti a felelős azért, hogy a klub nem nyeri meg a bajnokságot. 18 nappal később, a firenzei bajnoki mérkőzés lefújása után pár perccel, Carlo Ancelotti az olasz közszolgálati televízió élő adásában jelentette be, hogy közös megegyezéssel távozik a Milantól. Alig fél órával később a klub ügyvezető elnöke, Adriano Galliani közölte: a következő szezonban a brazil világbajnok, Leonardo irányítja a Milant.
Persze ebben a 18 meleg májusi napban is történtek, a szurkolók által nehezen megemészthető dolgok a Milan házatáján. A csapat vezetői több alkalommal is Franciaországba utaztak, hogy tárgyaljanak a kölcsönszerződéssel a Bordeaux-ban játszó Yoann Gourcuff visszahozataláról. Május 28-án aztán kiderült: a francia klub élt opciós jogával 15 millió euróért megvásárolta a tehetséges játékost a Milantól.
Szintén ezekben a napokban vált biztossá, hogy a Milan saját nevelésű csatára, Pierre-Emerick Aubameyang kölcsönben a következő szezont a Lille csapatában kezdi. A játékos a korábbi szezont a másodosztályban szereplő Dijon gárdájában töltötte, így nagy előrelépésként kommunikálták a Lille ajánlatát.
A szezon utolsó mérkőzésén, győzelemmel búcsúzott el a klubtól az aktív játékospályafutását befejező Paolo Maldini.
A június első napjait mégsem a klub ikonjának, Maldininek a visszavonulása, vagy az utóbbi időszak egyik legkiválóbb olasz edzőjének, Ancelottinak az angliai szerződése határozta meg, hanem az aranylabdás világbajnok Kaká eligazolása. Bár a brazil zseni június 2-án még azt nyilatkozta a repülőtéren rá váró újságíróknak, hogy marad a Milanban, egy héttel később a Real Madridhoz szerződött. A 2000-es évek legkiválóbb milánói játékosáért 67,2 millió eurót fizetett a spanyol klub. A Milan hivatalos közleménye ezúttal pontosan kifejezte azt a döbbenetet, amit a transzfer jelentett a szurkolók körében: "A játéka okozta hiányt a csapat képes lesz pótolni. Ugyanakkor roppant nehéz lesz azt az ürességet betölteni, amit a távozása hagy maga után. Kaká a kemény munka és az igazi profizmus megtestesítője."
A zseniális brazil távozása után azonnal megindultak a pletykák arról, hogy kivel pótolja a klub őt. A legtöbb cikk az Arsenal spanyol Európa-bajnokát, Cesc Fabregast jósolta, de felmerült Hazard, Cassano, Amauri, Jovetic, Adebayor, Forlan, G. Rossi és Dzeko neve is. Adriano Galliani a felröppent nevek közül egyedül a bosnyák csatár, Dzeko ügyét ismerte el. Azt mondta, hogy a Milannak szüksége van egy befejező csatárra, ezért Dzekót kész a klub leigazolni. A játékos is megerősítette a tárgyalások tényét, végül klubja, a német Wolfsburg nem járult hozzá a transzferhez.
Közben hivatalossá vált, hogy Daniele Bonera 2013-ig meghosszabbította szerződését.
Az első tényleges új játékos-igazolást június közepén jelentette be a Milan. A közlemény szerint a klub leigazolta a francia Aly Cissokho-t a Porto együttesétől. A vezetés 15 millió eurós vételárat közölt, azzal a megjegyzéssel, hogy újabb egy millió euró illeti a Portót minden trófea után, amit Cissokho a Milan színeiben szerez. Nos, hamar kiderült, hogy a Porto nem ebből a transzferből épít új stadiont. A bejelentést követő 48 órában ugyanis kiderült: a francia hátvéd nem felelt meg az orvosi vizsgálatokon, és a Porto nem mutatott hajlandóságot újratárgyalni a ügylet részleteit. A piros-feketék a megnövekedett kockázat miatt egy kölcsönszerződést szeretettek volna kiharcolni, amelynek lejárta után, ha a játékos egészségi állapota megfelelő, végleg megveszik. Később a Milan módosított ezen az ajánlaton is és 10 millió eurót kívánt fizetni a hátvédért, ezt azonban a Porto elutasította, így Cissokho nem lett a Milan játékosa.
A következő kudarca Galliani stábjának a Luis Fabiano projekt volt. A Sevilla brazil befejező csatára, miután gólkirályi címmel járult hozzá a Konföderációs Kupa megnyeréséhez, már a repülőtéren úgy nyilatkozott, hogy "minden vágya a Milanban játszani". Hiába, Galliani és csapata nem adott érte 18 millió eurót. Pedig a játékos még bírósági procedúrával is megfenyegette klubját, ha nem engedi el őt.
Hasonló szerencsétlenkedést figyelhetettek meg a szurkolók egy másik brazil klasszis, Hernanes tervezett leigazolásá kapcsán is. A játékos megfigyelésére külön szakembert küldött Braziliába a klub, ráaádásul szakemberek (pl. a brazil kapitány, Dunga), a szaklapok és a szurkolók is elfogadható perspektívának tekintették a Sao Paulo játékosát Kaká helyére - az igazolás mégis meghiúsult.
Ezzel szemben a klubvezető büszkén jelentette be, hogy Di Gennaro újra 100 százalékban a Milan tulajdona és az ificsapathoz megvette Zigonit a Trevisótól. Galliani azt mondta, hogy ütőképes primaverás csapatot szeretne. ezért Zigoni mellett számol Strasser, Albetrazzi, valamint Amadi és Harmony, a két nigériai játékos szereplésével is. Napokon belül a Primavera játékosa lett Matteo Barbini és Federico Dal Compare. Mindketten középpályások.
A klub közben ajánlatot tett Sao Paulo üdvöskéjéért, Mirandáért. A 24 éves védő tagja volt a Konföderációs Kupán a brazil válogatottnak, és játéka elismerést váltott ki Európában is. Az átigazolás azonban ezúttal sem jött létre. A kiváló brazil hátvéd helyett a Milan olcsóbb megoldást választott: július 7-én lett hivatalos, hogy a klub leigazolta az amerikai válogatott középső védőjét, a nigériai származású Oguchi Onyewut.
Augusztus első napjaiban Adriano Galliani elismerte, hogy a Chelsea ajánlatot tett Andrea Pirloért, de úgy nyilatkozott, hogy a felkínált összeg nem elegendő. A hírek szerint a londoni klub a készpénz mellé még Claudio Pizarrot is felajánlotta, amit maga Galliani is megerősített. Később a Milan 18 millió fontban határozta meg a játékos árát. Végül a Milan vezetői és Pirlo megegyeztek: a világbajnok olasz focista a piros-fekete klubnál fejezi be pályafutását.
A klub közben visszahozta Ignazio Abatét a Torinóból. Ezzel egyidőben Viudez és Cardacio hazatért a Defensor Sporting Clubhoz, Uruguayba. Egyes hírek szerint ingyen, más források 1,2 millió eurós bevételt könyvelnek el az igazolások hozadékaként.
Augusztus 6-án este viszont valóban új játékos érkezett a csapathoz. Klaas Jan Huntelaar a Real Madridtól igazolt a Milanhoz, de korábban Eindhoven és az Ajax csapatában is remek szezonokat játszott, többször a gólkirályi címet is begyűjtötte. A 26 éves holland csatár klubváltása 15 millió eurót ért meg a Milan vezetőinek.
Az átigazolási szezon végére is maradt néhány transzfer: közös megegyezéssel felbontották a kapus Zeljko Kalac szerződését, valamint 2010. június 30-ig leigazolták az A.S. Monaco hálóőrét, Flavio Romát. A 35 éves olasz kapus Lazio nevelés.
A hónap utolsó napján az AC Milan bejelentette, hogy Rodrigo Izecson dos Santos Leite 2010. június 30-ig a Lecce csapatában folytatja, míg Willy Aubameyang a belga Kas Eupen együttesébe került. A tehetséges Darmiant a Padova, Miskiewicz kapust és Bruscagint a Chievo, míg Umunegbut pedig a Varese vette kölcsön. Ezekben a napokban vált biztossá, hogy a Bayern Münchentől visszatér a csapathoz a világbajnok Oddo.
A Milan a 2009-es, nyári átigazolási szezont összességében 57,1 millió euró bevétellel zárta. A klub eladásaiból ebben a transzferszezonban 78,6 millió folyt be, a kiadásoknál 21 és fél millió euro szerepel. (Az Inter 15,5 millió eurós pluszban, a Juventus 37 és fél millió eurós minuszban fejezte be a nyarat.)